„Wedding Impossible“ erzählt von Na A-jeong, einer talentierten, aber erfolglosen Schauspielerin, die meist kleine Rollen erhält und mit nachgestellten Fernsehszenen ihren Lebensunterhalt verdient. Als ihr langjähriger Freund Lee Do-han sie bittet, für einige Zeit seine Ehefrau zu spielen, nimmt sie das Angebot an. Für A-jeong scheint sich damit die Chance auf eine Hauptrolle im eigenen Leben zu eröffnen. Doch Do-hans jüngerer Bruder Ji-han will ihn als Erben des Familienunternehmens sehen und betrachtet die Hochzeit als Bedrohung. Er versucht, die Verbindung zu verhindern. Während A-jeong sich in der einflussreichen Familie behaupten und ihre Rolle glaubhaft darstellen muss, geraten alle in ein Geflecht aus Lügen, Loyalitätskonflikten und unerwarteten Gefühlen. Die zwölf Episoden verbinden romantische Verwicklungen mit Humor und zeigen, wie schwer sich gespielte Nähe von echten Emotionen trennen lässt.